Получаване на булева стойност от сравнение на дата в t-sql select

Не директно. Трябва да използвате CASE, CAST означава, че се интерпретира като булево от клиентския код

SELECT
    CAST(CASE WHEN expiry < getdate() THEN 1 ELSE 0 END AS bit) AS Expired
FROM
    MyTable WHERE (ID = 1)

Друго решение, при което се очакват един или нула редове:

SELECT
    CAST(COUNT(*) AS bit) AS Expired   
FROM
    MyTable
WHERE
    ID = 1 AND expiry < getdate()