Как да завъртите в SQL

Прочетохте ли документацията за PIVOT в Microsoft SQL Server 2005?

SELECT CustId, 
  [1] AS Admin,
  [2] AS Manager,
  [3] AS Support,
  [4] AS Assistant
FROM (SELECT c.CustId, r.RoleId
FROM CustomerRoles c JOIN Roles r USING (RoleId)) AS s
PIVOT (
 COUNT(CustId)
 FOR RoleId IN ([1], [2], [3], [4])
) AS pvt
ORDER BY CustId;

Не съм тествал горното, а просто го базирах на документа. Това може да ви помогне да започнете.

Изглежда, че няма начин за динамично генериране на колоните. Трябва да ги кодирате твърдо.