Не виждам защо това не работи - filestream
колоните просто се показват като varbinary(MAX)
така че трябва да можете да зададете колоната с помощта на Entity Framework:
Пример от тук :
Files newFile = new Files();
newFile.FileID = Guid.NewGuid();
newFile.FileContents = System.IO.File.ReadAllBytes("TextFile1.txt");
ctx.AddObject("Files", newFile);
ctx.SaveChanges();