Проверете дали датата попада между началната и крайната дата на предишния ред

Можете да направите това с помощта на lag() в SQL Server 2012+. В SQL Server 2008 бих препоръчал join :

select s.*,
       (case when s.start between s2.start and s2.end then 1 else 0 end) as flg
from sample s left outer join
     sample sprev
     on s.id = sprev.id + 1;