Изберете последните записи от таблицата, като използвате групиране по

Приемаме че началната и крайната дата винаги ще бъдат най-високите стойности, тогава трябва да премахнете някои от колоните от GROUP BY (с всички колони в GROUP BY е нещо като използването на DISTINCT ) и използвайте агрегатна функция в другата колона:

SELECT UserId,
       MAX(StartDate) AS StartDate,
       MAX(EndDate) AS EndDate
FROM usersworktime
GROUP BY UserId;

В противен случай, ако това не е така, можете да използвате CTE и ROW_NUMBER :

WITH CTE AS(
    SELECT UserID,
           StartDate,
           EndDate,
           ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY UserID ORDER BY UsersWordTimeID DESC) AS RN
    FROM usersworktime)
SELECT UserID,
       StartDate,
       EndDate
FROM CTE
WHERE RN = 1;