това е ограничение на SSMS не на текстовото поле, но трябва да използвате varchar(max), тъй като текстът е остарял
Ето и бърз тест
create table TestLen (bla text)
insert TestLen values (replicate(convert(varchar(max),'a'), 100000))
select datalength(bla)
from TestLen
Връща 100 000 за мен