Добре, мисля, че това е една от най-странните заявки, които съм писал, и мисля, че това ще бъде ужасно бавно. Но опитайте:
UPDATE A
SET A.hostessid = B.hostessId
FROM member_info_test A
CROSS APPLY (SELECT TOP 1 hostessId
FROM hostess_test
WHERE A.somecolumn = A.somecolumn
ORDER BY NEWID()) B