Групирайте последователни редове с една и съща стойност, като използвате интервали от време

Ако използвате SQLServer 2012 или по-добър, можете да използвате LAG за да получите предишната стойност на колона, след това SUM() OVER (ORDER BY ...) за създаване на подвижна сума, в този случай такава, която отчита промяната на CourseName, която може да се използва като GROUP BY котва

With A AS (
  SELECT ClassRoom
       , CourseName
       , StartTime
       , EndTime
       , PrevCourse = LAG(CourseName, 1, CourseName) OVER (ORDER BY StartTime)
  FROM   Table1
), B AS (
  SELECT ClassRoom
       , CourseName
       , StartTime
       , EndTime
       , Ranker = SUM(CASE WHEN CourseName = PrevCourse THEN 0 ELSE 1 END)
                OVER (ORDER BY StartTime, CourseName)
  FROM   A
)
SELECT ClassRoom
     , CourseName
     , MIN(StartTime) StartTime
     , MAX(EndTime) EndTime
FROM   B
GROUP BY ClassRoom, CourseName, Ranker
ORDER BY StartTime

Демо на SQLFiddle