Защо моето ляво присъединяване на t-sql не работи?

Причината е, че включвате дясната таблица в WHERE клауза. Трябва да го преместите в ON условие на LEFT JOIN :

Select    P.appId, S.stepId, S.section, P.start
From      #appSteps    S   With (NoLock)
Left Join #appProgress P   On  S.stepId = P.stepId 
                           And P.appId = 101
Where     S.section Is Not Null

Причината за това е, че WHERE клаузата се оценява след LEFT JOIN , който след това филтрира вашия NULL резултати от LEFT JOIN .

Включително дясната таблица на LEFT JOIN (или лявата таблица на RIGHT JOIN ) в WHERE клаузата ефективно трансформира OUTER JOIN в INNER JOIN .