Всяко уеб приложение има свой собствен Classloader (изолиращ ги). Когато извикате метода Class.forName(), има статичен блок, който се опитва да зареди споделената библиотека (dll файл) - така че и двете ви уеб приложения се опитват да заредят споделената библиотека, оттук и съобщението за грешка, когато второто опити за зареждане.
JDBC бурканът, който имате за sqlserver, трябва да бъде преместен от пакета с вашите войни в tomcat 7.0/lib
папка и копирайте sqljdbc_auth.dll в папка tomcat/bin – по този начин той ще бъде в родителския зареждач на класове tomcat и класът ще бъде зареден само веднъж.