оптимизиране на заявки - „където не е“ на себе си

Нещо подобно може да работи по-бързо, защото не използва оператора IN, който може да се повтаря отново и отново върху таблица в паметта. Архивирайте и опитайте

DELETE 
FROM `table` main
WHERE STR_To_DATE( main.Timestamp , '%a %b %d %H:%i:%s CST %Y' )<
  (SELECT  MAX( STR_To_DATE( sub.Timestamp , '%a %b %d %H:%i:%s CST %Y' ) 
   FROM `table` sub
   WHERE sub.Retrieving_User = main.Retrieving_User )
AND main.Retrieving_User = 'userID'