Не се нуждаете от присъединяване:
SELECT
position,
SUM(status = 'Y') AS StatusIsYes,
SUM(status = 'N') AS StatusIsNo
FROM students
GROUP BY position
Обърнете внимание на доста странното разпределяне на CASE , защото в mysql (само) true е 1 и false е 0 , така че sum() на условие брои колко пъти е вярно :)