Както разбирам синтаксиса от MySQL, когато поставите USING за Inner Join, колоните трябва да бъдат наречени еднакво и в двете таблици. В таблицата със съдържанието няма колона с име maxdate, така че грешката скача. Може да успеете да опитате (ако разбирам нещата правилно)
SELECT func_id,checksum
FROM Content cnt
INNER JOIN (
SELECT func_id, MAX(timestamp) AS maxdate
FROM Content GROUP BY func_id
) AS max ON (cnt.func_id=max.func_id AND max.maxdate=cnt.timestamp);