Опитайте с подзаявки като тази
SELECT
DATEDIFF(
(
SELECT MIN(date)
FROM Transaction
WHERE trans_type='Sell'
) AS first_sell_date
,
(
SELECT MIN(date)
FROM Transaction
WHERE trans_type='Buy'
) AS first_buy_date
)
РЕДАКТИРАНЕ:Следване на коментари на OP и актуализиране на въпрос с пълна заявка.
Не можете ли просто да обвиете DATEDIFF около MIN обаждане?
DATEDIFF(
MIN(case when t.trans_type ='Sell' then transaction_date end),
MIN(case when t.trans_type ='Buy' then transaction_date end)
) as Date