MYSQL:ИЗБИРАНЕ на сумата от стойности на полета, като същевременно ИЗБИРАТЕ уникални стойности?

Ако разбирам правилно, did_i_buy колоната означава „купи ли Том“. Можете да направите това по следния начин:

SELECT
  Items.item_id,
  item_name,
  COUNT(CASE WHEN purchase_status='bought' THEN 1 END) as number_bought,
  MAX(CASE WHEN purchase_status='bought' AND user_name='Tom' THEN 'yes' ELSE 'no' END) AS did_i_buy
FROM Purchases
JOIN Items ON Purchases.item_id=Items.item_id
GROUP BY Items.item_id

Алтернативно (един CASE изявление, вижте коментарите по-долу)

SELECT
  Items.item_id,
  item_name,
  COUNT(purchase_status='bought') as number_bought,
  MAX(CASE WHEN user_name='Tom' THEN 'yes' ELSE 'no' END) AS did_i_buy
FROM Purchases
JOIN Items ON Purchases.item_id=Items.item_id
WHERE purchase_status='bought'
GROUP BY Items.item_id

И още една настройка: Заради WHERE клауза, COUNT ще види само редове, където purchase_status='bought' , така че изразът, проверяващ състоянието, може да бъде пропуснат (единствената промяна отгоре е в ред 4):

SELECT
  Items.item_id,
  item_name,
  COUNT(*) as number_bought,
  MAX(CASE WHEN user_name='Tom' THEN 'yes' ELSE 'no' END) AS did_i_buy
FROM Purchases
JOIN Items ON Purchases.item_id=Items.item_id
WHERE purchase_status='bought'
GROUP BY Items.item_id