Сортиране по някаква колона, а също и по rand() в MySQL

Това, което правите, е валидно - ще подреди резултатите в низходящ ред по a но рандомизирайте реда на връзките.

Въпреки това, за да направите това, което искате, първо трябва да използвате подзаявка, за да получите най-новите 100 записа и след това да сортирате резултатите от тази подзаявка произволно, като използвате външна заявка:

SELECT * FROM
(
    SELECT * FROM table1
    ORDER BY date DESC
    LIMIT 100
) T1
ORDER BY RAND()