АКТУАЛИЗИРАНЕ на MySQL с помощта на условие IF

Тъй като единствената разлика е дали задавате ur.end_Date или на текущата дата, или на съществуващата дата, не можете ли просто да използвате следното:

UPDATE user p  
JOIN user_roles ur 
ON p.id = ur.user_id  
SET 
ur.end_date = IF (ur.end_date IS NULL, NOW(), ur.end_date),
p.end_date = NOW(), 
p.reason = "Retired" 
WHERE p.id = 5