Сам намерих решението на проблема си, но все още не разбирам напълно защо не работи:
Предоставих привилегии на този потребител на хостове % и localhost:
# Before
+-----------------+------------+
| Host | User |
+-----------------+------------+
| % | username |
| localhost | username |
+-----------------+------------+
С тези настройки получих резултатите, които показах по-горе. Когато дадох привилегии на този потребител на хост, това изведнъж проработи.
# After
+-----------------+------------+
| Host | User |
+-----------------+------------+
| % | username |
| localhost | username |
| <myIpAddress> | username |
+-----------------+------------+
Очевидно % работи за отдалечени връзки, но не и за локални връзки.