Сесиите няма да работят, освен ако нямате тези 3 в този ред:
app.use(express.cookieParser());
app.use(express.session());
app.use(app.router);
Не съм сигурен дали рутерът е задължителен за използване на сесии, но ги прекъсва, ако е поставен преди тях.